Khosla Ventures が Ian Crosby に 1000 万ドル投資、前職ベンチは破綻
Khosla Ventures は、前職ベンチャーの破綻というリスクを冒してでも、AI による完全自律型会計士の実現を目指す Ian Crosby の新スタートアップ「Synthetic」に 1000 万ドルを投資した。
キーポイント
Khosla Ventures の逆張りの投資判断
Jon Chu パートナーは、前職の失敗や技術的実現可能性への懸念があるにもかかわらず、業界の集団思考に流されず、Crosby の成長ポテンシャルを評価して投資を決断した。
完全自律型 AI 会計士の構想
新スタートアップ「Synthetic」は、人間の介入なしで発生主義に基づいた財務諸表を生成する完全自律型の AI 会計士を目指しており、現在は設計段階にある。
前職 Bench の破綻と責任論争
Crosby は前職 Bench の破綻について直接の責任はないとし、取締役会との戦略的対立や経営陣からの不満が原因であると主張している。
投資家層と資金調達状況
Khosla Ventures がリードし、Basis Set Ventures や Shopify CEO の Tobias Lütke も参加するシードラウンドで 1000 万ドルを調達した。
ベンチャーキャピタルの信頼と再評価
Khosla Ventures の Chu は、Bench の失敗後、Shopify や Mercury で働いた経験から Ian Crosby が過去の過ちから学び、成長したと判断し、$10M を投資する決断を下しました。
完全自律型 AI 会計サービスの構想
Crosby は既存の人間依存モデルではなく、Xero のような従来の手法に頼らず、完全に自律的な AI による簿記サービス「Synthetic」を構築する計画です。
スケーラビリティへの懸念と資金力
現在の AI モデルは特定のユーザー層では機能するものの広範な適用にはリスクがあり、Crosby は十分なキャッシュバックスによりモデルの信頼性が向上するまで待つ姿勢を示しています。
影響分析・編集コメントを表示
影響分析
このニュースは、AI スタートアップの投資判断において「過去の失敗」や「技術的実現可能性への懐疑」が即座に排除されるわけではないことを示しており、特に大胆なビジョンを持つ創業者に対するリスクテイク型の投資文化を浮き彫りにしています。また、完全自律型 AI 会計士という概念への期待が高まる中、Khosla Ventures や Shopify CEO のような権威ある投資家・経営者が参画することで、この領域の技術開発と市場形成が加速する可能性があります。
編集コメント
過去の失敗を乗り越えた創業者への投資は、AI 業界において「学習と成長」の物語として再評価されるケースが増えています。完全自律型 AI の実現可能性はまだ議論の余地がありますが、大手投資家の参入により実用化に向けた競争が激化するでしょう。
前回のスタートアップであるベンチ・アカウンティングが2024年に有名に閉鎖され、その後僅かな金額で買収されたイアン・クロスビーは、現在、簿記という過酷な作業を自動化してビジネスを構築するもう一つの挑戦に乗り出しています。
彼の新しいスタートアップであるSyntheticは、人間の直接関与なしで発生主義に基づく財務諸表を生成できる完全自律型のAI簿記士を構築することを目的としています。製品はまだ設計段階にあり、クロスビー自身もそのビジョンが現時点では技術的に実現可能ではない可能性を認めていますが、このスタートアップはKhosla Ventures主導のシードラウンドで1000万ドルを調達しました。Basis Set VenturesやShopifyのCEOであるトビアス・リュッケも参加しています。
多くの投資家は、クロスビーが直面しているような課題——前回の事業の崩壊による後遺症や、現在の基盤モデルの技術的実現可能性を超えたビジョン——に対して逃げ出すでしょう。しかし、Khoslaのパートナーであるジョン・チュはTechCrunchに対し、時としてその逆を行うことがあると語っています。「私はむしろ論争的な事柄に少し近づいていく傾向があります。」
「論争においては、集団思考が物語の真実そのものよりも、物語の叙述を形作ることが多い」と彼は述べ、2016 年に Zenefits から追放された Parker Conrad の事例を引用した。業界の当初の評価は Conrad を批判するものであったが、その後彼が設立した Rippling は現在、ほぼ 170 億ドルの価値を持つ企業となっている。
「私は人々には成長の余地があると考えている」と Chu は、Crosby と Synthetic に対する自身の賭けについて語った。
Crosby は、Bench が破産状態に陥るに至った直接の原因は自分ではないと主張している。彼によれば、2021 年に Brex から提示された 2.5 億ドルの買収オファーを拒否したわずか 3 ヶ月後に、Bench の取締役会から解雇されたという。また、取締役会は特に事業が資金を失い続けていた状況下で、Crosby の戦略的方針に反対しており、彼の執行チームも彼の直接的なリーダーシップスタイルに対して不満を抱いていたと報じられている。
「彼は大きな賭けに出たが、いくつかの失敗を犯した。それはうまくいかなかった」と Chu は語った。
Bench は、新しい経営陣が自らの力で会社を立て直すことに失敗したことで、最終的に崩壊したのだ。
Bench を去った後、Crosby は Shopify に入社し、別の会計系スタートアップである Teal を設立したが、これは 18 ヶ月後に Mercury に買収された。
デューデリジェンスの一環として、Chu氏はBenchを去った後にCrosby氏と共同で働いた複数の経営陣に話を聞いたが、彼らは皆「Ianについて素晴らしいことを話していた」とTechCrunchに語った。
Chu氏は、Benchを去った後にCrosby氏が務めた3つの役割が、この起業家に過去の過ちから学ぶ十分な機会を提供したと確信している。
Crosby氏は、Xeroのような多くの会計スタートアップが現在行っているように人間のアカウンタントに依存するのではなく、完全にAI駆動の簿記サービスを作成することに固く目を向けていると語った。
「自律的でないものは一切リリースしない」とCrosby氏はTechCrunchに語った。「それが唯一の道か、破滅かのどちらかだ」
Syntheticは、AIおよび他のソフトウェアスタートアップのみを対象としている。しかしCrosby氏は、AIモデルが依然として簿記計算において重大な誤りを犯すことを認めている。Syntheticのプロトタイプは限られたユーザー層には機能するが、より広い顧客基盤でどのようにスケールするかについてはまだ確信が持てない状態だ。
Crosby氏は比喩を使って説明した。「それは、ある1つの通りを走行できる自動運転車と、あらゆる通りを走行できる自動運転車の違いのようなものだ。衝突するかどうかを知るために、十分に多くの通りを走行していないのだ」
それでも創業者は、簿記計算のために基盤モデルがより信頼性を持つようになるまで、忍耐強く待つことができる余裕があると述べている。
「私は数年分の資金を調達済みだ。だから、ただ待っていればよい」とCrosby氏は語った。
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Marina Temkin は TechCrunch のベンチャーキャピタルおよびスタートアップ担当記者です。TechCrunch 入社前は、PitchBook や Venture Capital Journal で VC（ベンチャーキャピタル）について執筆していました。キャリア初期には金融アナリストとして働き、CFA チャーターホルダーの資格を取得しました。
Marina への連絡や、彼女からの outreach の確認は、marina.temkin@techcrunch.com へメールを送るか、Signal で +1 347-683-3909 経由の暗号化メッセージにて行ってください。
原文を表示
Ian Crosby, whose previous startup Bench Accounting famously shut down in 2024 before being bought for scraps, is taking another shot at building a business out of automating the arduous work of bookkeeping.
His new startup, Synthetic, aims to build a fully autonomous AI bookkeeper that can generate accrual-based financials without direct human involvement. Although the product is still in the design phase — and Crosby admits his vision may not yet be technologically possible — the startup has raised $10 million in a seed funding round led by Khosla Ventures, with participation from Basis Set Ventures and Shopify CEO Tobias Lütke.
Most investors would run from a founder facing the kind of challenges Crosby is right now — the fallout of his previous business collapsing and a vision that may exceed the technical feasibility of current foundational models. But Khosla partner Jon Chu told TechCrunch he sometimes does just the opposite: “I tend to run towards controversy a little bit.”
“In controversy, groupthink often shapes the narrative rather than the truth of the story itself,” he said, citing Parker Conrad’s 2016 ousting from Zenefits as an example. While the industry narrative was initially critical of Conrad, he subsequently founded Rippling, which is now valued at nearly $17 billion.
“I believe people have room for growth,” Chu said about his bet on Crosby and Synthetic.
Crosby maintains he wasn’t directly responsible for bringing Bench to the point of insolvency. According to him, he was fired by Bench’s board in 2021, three months after he turned down a $250 million acquisition offer from Brex. The board also disagreed with Crosby’s strategic direction, especially as the business was bleeding cash, and his executive team was reportedly frustrated with his direct leadership style.
“He took a big swing, made a few mistakes. That didn’t go well,” Chu said.
Bench ultimately imploded when its new management proved unable to restore the company to health on its own.
After leaving Bench, Crosby joined Shopify and founded Teal, another accounting startup, which was bought by Mercury 18 months later.
As part of his due diligence, Chu said he spoke with several executives who worked with Crosby after his departure from Bench, and they all “had fantastic things to say about Ian,” Chu told TechCrunch.
Chu is convinced that the three roles Crosby held after leaving Bench provided the entrepreneur with ample opportunity to learn from his past mistakes.
Crosby says he has his eyes firmly set on creating a fully AI-driven bookkeeping service, rather than relying on human accountants, as most accounting startups such as Xero do now.
“We're not going to release anything that's not fully autonomous,” Crosby told TechCrunch. “It’s that or bust.”
Synthetic plans to serve only AI and other software startups. But Crosby acknowledges that AI models still make significant bookkeeping mistakes. While Synthetic's prototype works for a narrow group of users, he remains uncertain how it will scale for a broader customer base.
Crosby explained with an analogy: “It's like a self-driving car that can drive down one street versus the self-driving car that can drive down any street. We haven't driven down enough streets to know if it's going to crash.”
Still, the founder says he can afford to be patient and wait for foundational models to become more reliable for bookkeeping calculations.
“I've raised years of cash, so we can just wait it out,” Crosby said.
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Marina Temkin is a venture capital and startups reporter at TechCrunch. Prior to joining TechCrunch, she wrote about VC for PitchBook and Venture Capital Journal. Earlier in her career, Marina was a financial analyst and earned a CFA charterholder designation.
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